Confirmado y arreglado. Y es más tonto de lo que parece: el equipo "Jugadores Libres" del propio juego trae un solo jugador, que es justo Collymore. Como el editor tenía la regla de que un equipo no puede quedarse sin plantilla, sacarlo de ahí —lo único que se hace en ese equipo— era imposible siempre. No te tocó un caso raro: era el único caso que había.
Lo he comprobado en las ocho bases de 5.0 y 6.0 y está igual en todas: Jugadores Libres, un jugador. La regla está bien puesta para un club de verdad, porque uno sin plantilla no tiene sentido para el juego, pero ese equipo no es un club: es el pozo del que el juego va fichando durante la temporada, y quedarse vacío es su estado normal. Ahora ese equipo, y solo ese, puede vaciarse. Se reconoce por la palabra "libres" y no por el trozo del nombre, para que no cuelen por ahí el Libertad ni el Slovan Liberec.
De paso he arreglado algo que te habrías encontrado justo después. Collymore está guardado con el puntero 0, y no es él solo: los equipos especiales guardan así a todos sus jugadores, los 50 juveniles y las 12 estrellas incluidos. El puntero es lo que identifica al jugador dentro del juego y lo que enlaza su foto, así que meterlo en un club con un 0 lo dejaba como un jugador sin ficha propia, y dos que llegaran igual chocarían entre sí. Ahora, al entrar en un club, se le da un puntero libre como si fuera un jugador nuevo. En un traspaso normal entre clubes el puntero se conserva, que es como tiene que ser: con él viajan las medias, los textos y la foto.
Probado con la base de 6.0 Oro tal cual: Collymore sale del pozo, que se queda a cero, y entra en el Aston Villa, que pasa de 24 a 25 jugadores. Va en la 0.9.0901.0131, ya publicada.
Por si te sirve para lo que estás montando: esto abre también la puerta a mover juveniles y estrellas a los clubes, que hasta ahora entraban con el mismo problema del puntero.
Una advertencia honesta: que el juego funcione con "Jugadores Libres" completamente vacío es lo lógico —es el estado al que llega solo en cuanto se fichan todos— pero no lo he podido probar dentro del juego, solo en el fichero. Si al cargar la partida vieras algo raro en esa pantalla, dímelo y lo miro.